Сентябрь
1 сентября 1878 года – Родился финский писатель и ученый Густав Эмиль Циллиакус (1878-1961). Был владельцем имения Хапененсаари (ныне – остров Солнечный) в Выборгском заливе, учился в Выборгском финском классическом лицее (1896), доцент и профессор университета Хельсинки.
1 сентября 1945 года - В Выборге была открыта начальная школа №1, которая располагалась в здании нынешней школы №7.
1 сентября 1945 года - В Выборге было открыто ремесленное училище №26 (ныне лицей «Александровский»).
1 сентября 1948 года - В Выборге была открыта начальная школа №11.
1 сентября 1950 года - В восстановленном здании на Выборгской, 30 была открыта семилетняя школа №13.
1 сентября 1955 года - На Садовой улице 8/9 была открыта средняя школа-новостройка №14.
1 сентября 1959 года - В Выборге во вновь построенном здании на улице Парковой, 2 была открыта неполная школа-интернат №2.
1 сентября 1980 года - Началось строительство гостиницы «Дружба» в Выборге.
1 сентября 1988 года - В Выборге в третий раз открыто Выборгское педагогическое училище.
2 сентября 1939 года 10 час. 30 мин. - Мгновение, запечатленное на макете Выборга, находящегося в музее Южной Карелии в Лаппеенранте. Макет выполнен при помощи аэрофотосъемки.
2 сентября 1960 года - Проездом в Хельсинки, в Выборге останавливался Никита Сергеевич Хрущёв (1894-1971). На Вокзальной площади был организован митинг.
3 сентября 1652 года - Пожар, начавшийся у средней стены, перекинулся на Замковый остров. Сгорело около 300 строений.
3 сентября 1911 года - Поэт Осип Мандельштам, находясь на лечении в санатории Конккала (Красный Холм), где лечился знаменитый юрист А. Кони, писал поэту Вячеславу Иванову из «богом заброшенного уголка Финляндии».
3 сентября 1946 года - После ремонта открыт кинотеатр «Родина».
4 сентября 1967 года - Проездом в Финляндию, в Выборге останавливался писатель Михаил Шолохов. В блокноте он написал следующие слова: «Газете «Выборгский коммунист». Привет гражданам Выборга и добрые пожелания. М. Шолохов. 4.9.67 г.».
5 (17) сентября 1809 года - Окончание Русско-шведской войны. Фридрихсгамский мир. Швеция уступила России Финляндию, которая вошла в состав Российской империи как автономное Великое княжество Финляндское.
6 сентября 1944 года - При освобождении Карельского перешейка погиб майор И. А. Бородин, именем которого назван поселок Бородинское (Каменногорское городское поселение).
7 сентября 1856 года - Торжественное открытие Сайменского канала. При устройстве фейерверка в честь открытия канала на куполе башни Святого Олафа возник сильный пожар.
10 сентября 1906 года - Вышел 1-ый номер массовой рабочей газеты «Вперёд».
11 сентября 1895 года - Установлен праздник русских школ в Выборге для всех низших и высших русских учебных заведений.
12 сентября 1919 года - В Нейволе (ныне Горьковское) на даче писателя Ф. Н. Фальковского скоропостижно скончался русский писатель Леонид Андреев.
13 сентября 1867 года – Родился писатель-беллетрист Василий Васильевич Брусянин (1867-1919), обосновавшийся в деревне Нейвола под Мустамяками (ныне - посёлок Горьковское в Выборгском районе).
16 сентября 1887 года - Густав Маннергейм принял присягу в Русской армии, прослужив в ней ровно 30 лет.
16 сентября 1918 года – Открытие в Выборге музыкальной школы на улице Черных братьев, 11 (ныне – Красноармейская). Основатель – скрипач Борис Сироб (Вольфсон).
16 сентября 2014 года – В поселке Барышево началось строительство каменного пятиглавого однопрестольного храма со звонницей. Церковь освятили 14 января 2016 года во имя Успения Пресвятой Богородицы (ул. Центральная, 18).
19 сентября 1944 года - Государственная граница между СССР и Финляндией была установлена по линии 1940 года.
С 20 сентября 1946 года было запрещено движение всех видов транспорта по Крепостной улице от Крепостного моста до ул. Пионерской.
20 сентября 1995 года - В Выборге открылся 4-ый Международный фестиваль театров кукол стран Балтии.
21 сентября 1495 года - Русские войска во главе с воеводой Даниилом Щеней и князем Василием Шуйским подошли к Выборгу, сомкнув вокруг него кольцо осады.
22 сентября 1946 года - В Выборге по восстановленным трамвайным путям вновь начал ходить трамвай.
С 24 сентября 1917 года до октября в Выборге в квартире финского социал-демократа Ю. Латукки скрывался В.И. Ленин.
25 сентября 1912 года - В Выборге прошли испытания выборгского трамвая. Церемония пуска трамвая состоялась на углу Александровской и Екатериненской улиц (нынешних Ленинградского проспекта и Крепостной улицы).
25 сентября 1964 года - Анна Ахматова написала знаменитое стихотворение «В Выборге», находясь под впечатлением от кратковременной поездки в Выборг.
26 сентября 1894 года - Поэт-символист Владимир Соловьев, отдыхая в Выборге, написал знаменитое стихотворение «Монрепо».
26 сентября 1918 года - Было получено разрешение на создание в Выборге 8-классного учебного заведения (Русский реальный лицей) при православном приходе.
27 сентября 1599 года – По приказу сына короля Густава Вазы, герцога Карла, на площади Красного Колодца (ныне – Красная площадь) состоялась казнь сторонников короля Сигизмунда. В день казни жизни лишились глава Выборга Арвид Таваст, его сын Ивар и часть знатных горожан. Согласно легенде, от крови казненных вода в колодце стала красной.
27 сентября 1962 года - Подписан Договор о передаче Финляндии советской части Сайменского канала сроком на 50 лет. Начались работы по реконструкции канала.
28 сентября 1912 года - В Выборге открыта первая трамвайная линия по маршруту Паппула - Абовский (Крепостной) мост. Длина линии - 2522 м.
28 сентября 1917 года - А. М. Коллонтай в Выборге прочла «несколько лекций по вопросам текущего момента» перед солдатами-артиллеристами.
28 сентября 1991 года - Вышел первый номер газеты «Выборгские ведомости», переименованной из «Выборгской жизни».
С 30 сентября по 20 октября 1917 года – В доме № 25 на Рубежной улице Южного поселка города Выборг жил и работал В. И. Ленин.
В сентябре 1863 года император Александр II посетил Выборг. Именно он утвердил решение о разборке Рогатой крепости и проведении реконструкции центральной части города. В память об этом одну из улиц назвали в честь государя Александровской (ныне – Ленинградский проспект).
В сентябре 1926 года пущен новый участок трамвайного движения.
В сентябре 1940 года утверждено Положение о работе Управления главного архитектора города Виипури.
В сентябре 1944 года прошел первый сеанс в кинотеатре «Родина».
В сентябре 1964 года создано выборгское отделение общества «СССР-Финляндия».
В сентябре 1985 года в посёлке Первомайское Выборгского района открылась выставка картин летчика-космонавта А. А. Леонова и народного художника РСФСР А. К. Соколова. На открытии выставки присутствовали оба художника.